Diese hochmittelalterliche Gipfelburg, deren Grundsubstanz aus dem 15. Jahrhundert datiert, erhielt aber ihr heutiges Erscheinungsbild während des 16. Jahrhunderts als sie großzügig erweitert wurde. Sie ist eine der allerletzten Burgenneubauten des ausgehenden deutschen Mittelalters und eine der größten Burgen Bayerns.

1418-32 Friedrich von Freyberg, ältester Sohn des Herrn der Burg Eisenberg, lässt die Burg Hohenfreyberg im Stil staufischer Höhenburgen als bewusstes Symbol für seinen Machtanspruch in Zeiten des Niedergang des Ritterstandes erbauen.

ca. 1460 Verstärkung der Burg durch ein niedriges Artilleriehaus an der Westseite und einen Torturm an der Südseite.

1485/86 Verkauf der Burg an Österreich-Tirol, da die Bau- und Unterhaltskosten die Einkünfte der Herren von Freyburg-Eisenberg aus ihrem kleinen Territorium weit übersteigen.

1486-1502 Der wohlhabende Pfandherr Georg Gossembrot investiert zweitausend rheinische Gulden in die Burg Hohenfreyberg, um die Wehrhaftigkeit zu verstärken. Mit den Bauarbeiten geht eine Verlegung des Burgwegs von der Nord- und Ostseite auf die Südseite der Burg einher.

1539-42 Ähnlich wie die Schwesterburg Eisenberg wird auch Hohenfreyberg gegen Artilleriebeschuss versteift und verdämmt.

1607-09 Die Tiroler Landesregierung lässt neue Bauten, wie Wehrgänge anbauen und stattet die Burg mit neuen Artilleriewaffen aus.

1632 Die Burg wird entfestigt und die Waffen auf die günstiggelegenere Talsperre Ehrenberg verlegt.

1646 Aus Furcht vor anrückenden Franzosen und Schweden wird Hohenfreyberg, ebenso wie die Burgen Eisenberg und Falkenstein von der Tiroler Regierung niedergebrannt.

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